जैसे ही वे वहां पहुंचे, उन्हें अमेरिकी सैनिकों ने पकड़ लिया और उन्हें एक विशेष जेल में डाल दिया गया। हैरल्ड और कुमार को पता चला कि उन्हें गुआंटानामो बे जेल में रखा गया है, जहां कई आतंकवादी और संदिग्ध लोगों को रखा जाता है।
इसके बाद, कुमार ने भी हैरल्ड की तरह वेशभूषा पहनी और वह भी पहरेदारों को चकमा देने में सफल रहा। दोनों दोस्त जेल से भागने में सफल रहे।
हालांकि, जब वे गुआंटानामो बे पहुंचे, तो उन्हें पता चला कि यह एक अमेरिकी नौसेना का बेस है और यहां पर कई महत्वपूर्ण अधिकारी और सैनिक तैनात हैं। हैरल्ड और कुमार को संदेह था कि उन्हें यहां कुछ परेशानी हो सकती है।
अब वे दोनों गुआंटानामो बे से भागने के बाद एक नए एडवेंचर की तलाश में थे। उन्होंने सोचा कि वे एक फिल्म बना सकते हैं जिसमें उनकी इस यात्रा को दिखाया जा सकता है।
हैरल्ड और कुमार ने सोचा कि यह एक बड़ी गलती हो गई है और उन्हें यहां से भागना होगा। उन्होंने अपनी योजना बनानी शुरू कर दी और जल्द ही उन्हें एक तरीका मिल गया।